Die Entstehungsgeschichte der Burg Ludwigstein – in frühen Quellen auch „Ludewygesteyn“ oder „Trutzhanstein“ genannt – fällt baugeschichtlich in die spätgotische Zeit und ist von Legenden umwoben. Matthäus Merian d. Ä. schreibt, dass die Burg "durch Hilfe des Teufels und der schwarzen Kunst in einer Nacht auferbauet worden sei, zur Zeit, als die Fürsten mit den Hansteinern und anderen damals verfehdeten Edelleuten gekrieget".

Sicher ist: Ein wichtiger Grund für die Errichtung des Ludwigstein ist die Existenz der Burg Hanstein auf der anderen Seite der Werra. Die Befestigung der Landesgrenzen ist oberstes Gebot, und so entstehen etwa zur gleichen Zeit wie der Ludwigstein die Grenzfesten Ludwigsaue an der Fulda (1416) und Ludwigseck im Knüllgebirge (1419).

Die Namen der drei Burgen gehen auf den hessischen Landgrafen Ludwig I. (1402-1458), genannt Ludwig der Friedfertige, zurück. Wenn der Ludwigstein tatsächlich auf seinen Befehl hin erbaut worden ist, dann darf das wohl als früher Fingerzeig in Richtung Jugendburg verstanden werden – denn der junge Herr ist 1415 erst 13 Jahre alt und steht noch unter der Vormundschaft des Herzogs Heinrich von Braunschweig-Lüneburg.

Dass die Burg wenn nicht in einer Nacht, so doch sehr rasch errichtet worden ist, ist allerdings nachgewiesen. Die Kunde über den Baubeginn verdanken wir den schon damals akribisch geführten Rechnungsbüchern: Aus einer Rechnung für drei Bierlieferungen für die Bautruppe der Burg geht hervor, dass der junge Landgraf im Juni 1415 von Marburg nach Homberg reist, und dass Ritterschaft, Bürger und Landvolk am 4. Juli 1415 von dort aus aufbrechen, um das Werk zu beginnen.

 Bereits am 28. April 1416 ist der Bau soweit abgeschlossen, dass Hans von Dörnberg als erster Amtmann auf Burg Ludwigstein verpflichtet wird.